15岁的奥斯卡（亚伦·斯坦福 Aaron Stanford 饰）是一位早熟而机智的少年，他精通法语，熟读伏尔泰的著作。尽管与同龄的女生们都维持着良好的关系，但他偏爱与“老女人”交往。这个假期，他决定迈出成人的第一步，试图追求他心爱的女人，而这个对象竟然是他的继母伊芙（西格妮·韦弗 Sigourney Weaver 饰），对此，奥斯卡的父亲一无所知。
然而，命运开了一个玩笑，奥斯卡在追求伊芙之前却意外吸引了伊芙的好闺蜜黛安（毕比·诺维尔什 Bebe Neuwirth 饰），稀里糊涂的，奥斯卡和黛安发生了肉体关系，从此之后，黛安就缠上了奥斯卡，再加上父亲无微不至的关怀，令奥斯卡感到压力山大。
爱情片